הסיבוב השלישי של טורניר מיאמי נמשך הלילה (בין ראשון לשני) כשבמוקד המדורג מספר אחת בעולם, נובאק ג'וקוביץ', לא התקשה ודילג בקלילות מעל ז'ואו סוסה עם 4:6 ו-1:6. ז'יל סימון הצרפתי הדיח את מארין צ'יליץ' אחרי שלוש מערכות מותחות וגם רישאר גאסקה הבטיח מקום בשלב הבא אחרי 3:6 ו-0:6 קליל על בנואה פייר.
ג'וקוביץ' עלה למפגש מול סוסה הפורטוגלי (המדורג 33) כפייבוריט מוחלט, אבל לא ליקק דבש במערכה הראשונה, שהסתיימה ב-4:6 די מכובד עבור סוסה. שני השחקנים כבר נפגשו פעמיים בעבר, כשבשתי הפעמים ג'וקוביץ' ניצח 0:3 חלק (בארה"ב הפתוחה 2013 וברולאן גארוס שנה לאחר מכן).
גם הפעם הפורטוגלי לא גרם לסרבי להזיע יותר מדי, המערכה השנייה הלכה הרבה יותר פשוט עם 1:6 מוחץ ואחרי שעה ו-17 דקות של טניס בהילוך ראשון העפיל לסיבוב הבא.
במפגש המסקרן ביותר הלילה, ז'יל סימון הצרפתי (18) הצליח להדיח את מארין צ'יליץ' הקרואטי (11). סימון הוותיק אמנם מדורג במקום נמוך יותר, אבל במפגשים הישירים מול צ'יליץ' הוא בדרך כלל יוצא עם ידו על העליונה. עד הלילה, השניים נפגשו חמש פעמים, כשסימון ניצח בארבעה מהם. הוא פתח הרבה יותר טוב מצ'יליץ', שסבל גם קצת מחוסר מזל, וניצח 3:6 במערכה הראשונה.
המערכה השנייה כבר הלכה הרבה יותר צמוד ונגררה לשובר שיוויון, אותו צ'יליץ' הצליח לנצח ושמר את עצמו במשחק, אבל סימון היה בשלו ו-3:6 נוסף סידר לו את הכרטיס לשלב הבא אחרי שעתיים ו-46 דקות של טניס משובח במיאמי.
רישאר גאסקה המדורג עשירי נהנה, באופן די מפתיע, מטיול קליל בפארק מול בנואה פייר המדורג במקום ה-20. פייר עוד הספיק לתת פייט בדרבי הצרפתים, אבל הפסיד את המערכה הראשונה 3:6 ומשם כבר איבד את הראש. גאסקה דרס אותו 0:6 במערכה השנייה, השלים ניצחון שלישי בשלושה משחקים בהיסטוריית המפגשים שלו מול פייר והעפיל לסיבוב הרביעי.