וובר-גייל זכור לנו מהמשחקים האולימפיים בבייג'ין, כאשר שימש ככינור שני להצגה של מייקל פלפס בבריכת "הקוביה" בבירה הסינית. וובר-גייל היה בנבחרת השליחים שזכתה בזהב באולימפיאדת 2008 ב-100X4 מטרים חופשי וב-4X100 מטרים מעורב.
בנבחרת שניצחה במקצה החופשי היו למעשה שני יהודים, כאשר המפורסם הוא ג'ייסון לייזאק, שהתארח במכביה הקודמת. לייזאק מחק במטרים האחרונים של המשחה את הפער משיאן העולם דאז, אלאן ברנאר הצרפתי, והביא לוובר-גייל ומייקל פלפס את המדליה.
אחרי הניצחון פלפס הניף את ידיו באוויר ושיחרר שאגה גדולה. לצידו היה וובר-גייל שניצל זאת כדי להיכנס לאחת התמונות ההיסטוריות של הספורט האולימפי. לוובר-גייל יש גם 4 מדליות זהב ממשחי השליחים באליפות העולם בבריכות ארוכות ומדליית ארד נוספת.
וובר-גייל הוא עדיין שיאן ארצות הברית במשחה ל-50 מטרים חופשי בבריכות ארוכות עם 21.47 דקות והיה לאמריקני הראשון שירד מגבול 48 השניות ב-100 מ' חופשי עם 47.78 שניות. אגב, לפי המדידה הלא-רשמית של לייזאק מהמקצה ההוא בבייג'ין, הזמן שלו היה 46.06 שניות, טוב בהרבה משיא העולם הנוכחי (46.91 שניות, ססאר סייאלו).
