מנצ'סטר יונייטד ומנצ'סטר סיטי העפילו הערב (רביעי) לשמינית גמר גביע הליגה האנגלי. השדים האדומים גברו 1:3 בחוץ על נורת'המפטון מהליגה השלישית, בעוד הסיטיזנס ניצחו 1:2 בחוץ את סוונסי. מיד בתום המשחקים, הגרלת השלב הבא סיפקה דרבי ענק בין שתי הקבוצות. לאחר ההפסד 2:1 בליגה, ז'וז'ה מוריניו יקבל עוד הזדמנות בכדי לנסות לנצח את פפ גווארדיולה, שוב פעם באולד טראפורד.
נורת'המפטון טאון - מנצ'סטר יונייטד 3:1
אחרי שלושה הפסדים רצופים, חניכיו של מוריניו חזרו לעצמם עם ניצחון 1:3 בחוץ על נורת'המפטון מהליגה השלישית. מייקל קאריק שבר בצורת של 18 חודשים ובבעיטה נפלאה העלה את האורחת ליתרון בדקה ה-18. האורחת נקלעה לצרות שלוש דקות להפסקה כשאלכסנדר רבל דייק מהנקודה הלבנה לאחר שבלינד הכשיל את הוסקינס ברחבה והוריד את הקבוצות להפסקה בשוויון 1:1 מפתיע.
מוריניו לא יכל להרשות לעצמו עוד מבוכה ולשמחתו הוא ראה את אנדר הררה מקבל מסירת רוחב ממרקוס רשפורד, ומ-20 מטרים מוצא את הרשת עם בעיטה שטוחה שהשיבה לקבוצתו את היתרון בדקה ה-68. שבע דקות לאחר מכן מרקוס רשפורד ניצל טעות חמורה של השוער אדם סמית', שיצא לכדור ארוך, פספס אותו, ואפשר לחלוץ לכבוש מול שער ריק ולקבוע את תוצאת המשחק, 1:3 ליונייטד.
סוונסי - מנצ'סטר סיטי 2:1
הלהיט החם של הליגה, מנצ'סטר סיטי, לא עצרה במשחק החוץ הקשה מול יריבתה מהפרמייר ליג סוונסי וניצחה אותה 1:2 בחוץ. בדקה ה-49 גאל קליצ'י נכנס לתוך הרחבה והבעיטה שלו, שפגעה בדרך באחד משחקני ההגנה, מצאה את הרשת וקבעה 0:1 לאורחים.
בדקה ה-68 אלייש גארסייה קיבל מסירת רוחב נהדרת ועם בעיטה חזקה מתוך הרחבה הכפיל את התוצאה. גילפי סיגורדסון רק צימק בדקה ה-93 לאחר שהגיע ראשון לכדור רוחב וקבע מקרוב את תוצאת הסיום, 1:2. ניצחון תשיעי ברציפות לפפ גווארדיולה וחניכיו בכל המסגרות.
בקרב בין שתי קבוצות הפרמייר ליג, סאות'המפטון העפילה לשמינית הגמר לאחר שניצחה 0:2 את קריסטל פאלאס. המארחת עלתה ליתרון בדקה ה-33 מפנדל של צ'רלי אוסטין לאחר עבירה ברחבה של מרטין קלי. ג'ייק הסקת' הכפיל בדקה ה-63 מבעיטה מתוך הרחבה וקבע 0:2 לאדומים לבנים בסיום.
אקרינגטון סטנלי - ווסטהאם 1:0
הפטישים יצאו למשחק חוץ מול אקרינגטון מהליגה הרביעית שעשתה לה חיים לא קלים בכלל. לא פחות מ-96 דקות חלפו עד שעמוק בתוך תוספת הזמן, דמיטרי פאייט הוכשל קרוב לרחבת המארחת. הצרפתי סיפק ביצוע נהדר לבעיטת העונשין, מצא את הרשת והעניק ניצחון 0:1 דחוק לווסטהאם בסיום.
טוטנהאם - ג'ילינגהאם 0:5
הספרס לא התקשו במשחק הבית מול ג'ילינגהאם מהליגה השלישית והביסו אותה 0:5 בוויט הארט ליין. כריסטיאן אריקסן פתח את החגיגה בדקה ה-31 והשלים צמד בדקה ה-48. בדקה ה-51 וינסנט יאנסן דייק מהנקודה הלבנה לאחר הכשלה ברחבה על קיירן טריפייר. ג'וש אונומה נעץ את הרביעי בדקה ה-65 ושלוש דקות אחר כך אריק למאלה כבש ממרכז הרחבה וקבע 0:5 למארחת בסיום.
תוצאות נוספות:
פולהאם - בריסטול 2:1
ק.פ.ר - סנדרלנד 2:1
סטוק סיטי - האל 2:1
הגרלת שמינית הגמר:
מיד בתום המשחקים נערכה הגרלת שלב שמינית גמר גביע הליגה, שיתקיים בסוף אוקטובר. להלן המשחקים:
מנצ'סטר יונייטד - מנצ'סטר סיטי
ווסטהאם - צ'לסי
ארסנל - רדינג
ליברפול - טוטנהאם
בריסטול - האל
לידס - נוריץ'
ניוקאסל - פרסטון
סאות'המפטון - סנדרלנד
That was some draw!
— EFL (@EFL) 21 בספטמבר 2016
The @EFLCup Round Four fixtures… pic.twitter.com/8LfBggEzjj