במהלך מפתיע במיוחד, אחרי שכבר היה ברור לכולם כי יוסי אבוקסיס הוא שיחליף את אלי גוטמן כמאמן הפועל תל אביב, מונה הערב (שבת) המאמן הוותיק דרור קשטן לתפקיד, כך נודע לראשונה ל-ONE.
קשטן עצמו שוהה כעת בחופשה ארצות הברית והסיכום עמו הושג טלפונית, הוא יחזור לארץ ביום חמישי ואמור להתחיל את עבודתו במועדון. גם נציגו של מוני הראל, קובי סידי, אישר את החתמתו של קשטן כמאמן.
אלי טביב מסר בתגובה: “אני שמח לבשר שדרור קשטן הוא מאמן הפועל ת"א. נתקלתי בנכונות גדולה מצידו והמו"מ בינינו ארך פחות מחמש דקות. התחלנו לבנות את הקבוצה לפי דרישותיו והוא התחיל לעבוד כבר אתמול".
קשטן וטביב ימשיכו לנהל את ההכנות לעונה הבאה בטלפון וינסו להחתים מועמדים מובילים וביניהם עומר דמארי וטל בן חיים ממכבי פתח תקווה.
עוד נודע כי כחלק מתנאי החתמתו ביקש המאמן החדש מהנהלת הפועל ת"א לנסות ולהחתים את השוער דלה אינוגבה והקשר פדרו גלבאן. לשניים יש חוזה גם לעונה הבאה בבני יהודה, אולם שמו של השוער הוזכר כמועמד להצטרף למחזיקת גביע המדינה עוד לפני המינוי וכעת ייתכן שהמהלך יואץ. כמו כן, גם המגן איציק עזוז והבלם אביב חדד עשויים להיות חלק מהנדוניה שיביא איתו קשטן לאדומים.
ההחתמה המפתיעה של הקיץ - קשטן חוזר להפועל
דרור קשטן החל את קריירת האימון שלו בשנות ה-70. הוא אימן בתחילה בקבוצות קטנות ובנבחרת הצעירה. לאחר מכן הוא עבר במועדונים בעלי שם כמו בית"ר ירושלים, מכבי חיפה ומכבי ת"א. להפועל ת"א הוא הגיע בעונת 1996/97 ואחרי קדנציה בבית"ר ירושלים, הוא חזר למועדון האדום.
בעונת 1999/2000 הוא הגיע עם האדומים להישג נפלא – עונת דאבל היסטורית. יחד עם הפועל הוא רשם את ההישג הגדול שלו כמאמן קבוצה והגיע לרבע גמר גביע אופ"א. קשטן אימן בהפועל שוב בעונת 2005/06 והוביל את הקבוצה למקום השני בליגה ולזכיה בגביע המדינה.
בשנת 2006 קיבל קשטן את נבחרת ישראל כמחליפו של המאמן אברהם גרנט. המטרה היתה העפלה ליורו 2008, אבל הנבחרת סיימה במקום הרביעי בבית שכלל את אנגליה ורוסיה. קשטן גם אימן את הנבחרת בקמפיין מוקדמות מונדיאל 2010, אבל בבית שכלל את יוון, שוויץ ולטביה, הוא לא הצליח להעלות אותה לטורניר.
בעונה האחרונה היה המאמן הוותיק בבני יהודה. הוא פתח את העונה בצורה לא טובה וספג ביקורת, אך בסופו של דבר הצליח להגיע עם הקבוצה לפלייאוף העליון ולמקום הרביעי בטבלה.
