ג'קסון בן ה-35 הוא בהחלט שחקן שעונה להגדרה של שחקן איכותי ומנוסה שזכה באליפות (עם סן אנטוניו ב-2003), אך גם נחשב למקרה ראש לא קטן ובעל עבר עשיר בעבירות התנהגות, בראשן כמובן הקטטה המפורסמת שלו ושל רון ארטסט וג'רמיין אוניל עם אוהדי הפיסטונס, בתקופה שבה שיחק באינדיאנה פייסרס.
בשלהי עונת 2011/12 חזר ג'קסון לקדנציה שניה במדי הספרס, אבל למרות התחלה טובה והופעה מרשימה בפלייאוף של 2012 היא הסתיימה בטונים צורמים, זאת לאחר שלא הסתדר עם התפקיד המשני שייעד לו המאמן גרג פופוביץ' בעונה שעברה ושוחרר מהקבוצה כשישה ימים לפני תום העונה הסדירה. ב-13 עונות בליגה הטובה בעולם רשם ג'קסון ממוצעים של 15.3 נקודות, 3.9 ריבאונדים ו-3.1 אסיסטים ב-32 דקות למשחק. "חיכיתי לזה הרבה זמן ועכשיו ההמתנה הסתיימה", הסביר.
החתמתו של ג'קסון לא שוללת את סיכוייו של לאמאר אודום לחזור לשורות הקליפרס לקדנציה שלישית. הפאוור פורוורד הוותיק הגיע הלילה להסכמה על עסקת טיעון, במסגרתה הודה בנהיגה בשכרות וקיבל חצי שנה בכלא על תנאי לשלוש השנים הקרובות. בנוסף, ייאלץ השחקן בן ה-34 לשלם כ-1,800 דולרים ובשלושת החודשים הקרובים לעבור טיפול מיוחד לגמילה מאלכוהול.
